肖伯纳的第一部长篇小说是一八七九年写的《未成年时期》，写好后他自己感到不满意，马上又在这篇小说的稿纸背面动手写第二篇。可是，这两部作品的运气不好，书商连看都不看。肖伯纳并没有因此灰心，他又动笔连续写了三篇。
肖伯纳在后来的自述中谈到这段经历时说：
“我记得少年时期这五篇文学作品是五个重重的褐色纸包，它们常常从书商那里寄回给我，引起我经济上的困难，因为我又得把这些纸包寄给别的书商，每寄一次要花六个便士。”
那时，肖伯纳靠着不固定的微薄收入维持生活，一面在图书馆自修，一
面刻苦地进行文学创作。直到一八八四年，有两家杂志发表了他的第五部长篇小说《业余社会主义者》，这才开始引起人们的注意，使作者正式登上了文坛。
有一次，一个长得肥头胖耳的神父在街上遇见了瘦骨伶仃的肖伯纳。神父故作惊讶地嚷起来：“哎呀呀，看着你的模样，真叫人以为英国人都在挨饿哩！”
肖伯纳瞥了神父一眼，非常严肃地说：“但是，看着你的模样，人们一下子就会明白，这苦难的根源就在于你们这种人！”
和你玩的是谁
肖伯纳到苏联度假。一天，他在公园里遇到一个小姑娘。肖伯纳和她一起玩了半天，分别时对她说：“你回去告诉你妈妈，今天同你玩的，就是世界上有名的肖伯纳。”
天真的小姑娘立刻仿照他的口吻说：“你也回去告诉你妈妈，今天和你 玩的就是××姑娘。”
肖伯纳把这件事看作是受到了一次教训，深深地记在脑海里。
地地道道的外国字
在一次宴会上，有位衣着华丽的经理太太问肖伯纳：“亲爱的肖伯纳先生，你看我胖得都走不动了，请问哪种消瘦药最有效？”
“我倒是知道一种，遗憾的是，这种药名我翻译不出来。”
肖伯纳回答说。
“这不可能，你是个有名的大学问家。”阔太太摇晃着肥胖的身体表示不相信。
肖伯纳耸耸肩膀，一副诚实的样子：“太太，‘劳动’这个词，对您来说可是个地地道道的外国字呀！”
被忘记的人
一位鞋油厂的老板，要求肖伯纳答应用他的名字做一种新鞋油的商标名称。老板对肖伯纳说：“如果你同意这样办，全国的人、全世界的人都会知道你的大名。”
肖伯纳笑着说：“不，也有例外。”
老板愣住了。
肖伯纳接着说：“你忘了没鞋穿的人哪！”
幸运和不幸
英国著名女舞蹈家伊莎都拉·邓肯给肖伯纳写了一封信，提出要和肖伯纳结合。
“……你想想看，我们将生一个孩子，有你那样的脑子和我这样的身体， 那是多么幸运啊！”邓肯小姐在信中甜蜜地写道。
终于，回信来了。信上说：“那个孩子的运气怕不会那么好，如果他有我这样的身体和你那样的脑子，那可就太不幸了。”
司机的担心
肖伯纳喜欢自己驾驶汽车。
一次，他一边开着汽车一边和司机兴致勃勃地谈着他新近构思的一个剧本。就在他讲得眉飞色舞的时候，司机突然从肖伯纳手里抢过了驾驶盘。
“你怎么啦？”肖伯纳惊讶地问。
“请原谅，因为你的剧本太好了，我真不愿意让你在没有写完之前就把命送掉！”