一切，都是从那个名叫莉莉·麦金农的快餐店女服务生身上开始的。她那古怪的性情，让她不顾一切地一头扎进爱情的漩涡，无法自拔。
说起这位莉莉的梦中情人，也是一个浑身上下都透露着怪诞气息的家伙--杰罗德·洛夫是一家电脑游戏商店的店员，孤独的他花掉了将近10年的时间，只为了策划一场以复仇为最终目的的行动，起因则源于他在高中时期受人凌辱的一段不堪回首的痛苦过去……
莉莉和杰罗德相逢于一次“打扮成你最喜欢的动物”的化妆舞会，她把自己弄成了一只贫血的鲨鱼，而他则是一只有着愚蠢脑袋的老鹰--如果比谁的扮相更加傻得冒泡的话，两人绝对是不相伯仲，天上一对，地造一双……莉莉觉得自己被爱神眷顾了，当她想去品尝爱情的滋味时，所有的梦，都在她下决定的那一刻破灭了。在短暂的相处之后，莉莉发现杰罗德身上到处都是让她感到异常苦恼的秘密，因为他似乎只忙于“实践”那个高于一切的复仇计划，反而对莉莉的深情视而不见。不过，一直都过分乐观的莉莉在极度的悲伤失望时，会展现一种什么样的勇气，似乎没有人能够想象得到。
当杰罗德计划中的“结算日”终于来临时，本来各自平行的事件出现了交叉点，杰罗德和莉莉都将意外获得一些不在他们预期中的情感收获，这要比莉莉的泡沫爱情和杰罗德的复仇都重要许多，那就是做任何事，都应该忠于自己的良心。
这部电影让我有个强烈的冲动，即在自己的电影标签中加上“孤独”这个词。孤独，简直是为这部电影量身打造的词，贯穿始终。
莉莉是快餐店的收银员，她不美，不时髦，拘谨，内向，偶尔弹吉他唱歌，和画漫画的弟弟生活在一起，玩拼图，看国家地理频道，生活波澜不惊。她声音微细平板，不擅长与人交流，在快餐店经理与风骚的同事洁妮调笑时，她会在一旁发出不合时宜的笑声来附和，于是，她被解雇了，没有人同情她，因为她的存在感实在是太稀薄了。
她爱上了每天中午十二点准时来买一份“超大鸡”套餐的臭脸男人杰罗德，每天在镜子前演练杰罗德对自己的表白。杰罗德却着迷于洁妮。莉莉去了杰罗德的化装聚会，扮成一只鲨鱼，在“战斗人争霸”中击败其他挑战者，晋级与卫冕冠军——扮成鲨鱼的杰罗德一对一格斗，心甘情愿地输给他，杰罗德成为了莉莉的男朋友。
莉莉是孤独的，她身板干瘪，不懂取悦，在男人眼里没有魅力，在女人眼里可笑又可怜。莉莉相依为命的弟弟是孤独的，他温和，不善交际，一把年纪还和姐姐住在同一间屋子里，平时讲话的也只有姐姐莉莉，他画画，在自己的世界里自得其乐。在杰罗德的化装聚会上他扮成一直狼蛛，一直微笑着。
杰罗德是孤独的。他有着古怪的人格缺陷，他偏执、暴躁、对周围世界充满强烈的不信任感，对莉莉想要了解他的询问加以斥责；他搜集很多古怪的东西，从心理学上讲便是没有安全感的一种表现；他习惯于说谎和掩饰，向家人吹嘘莉莉是艺术家，向莉莉夸大家人的死因，可以看到他极度的自备与焦虑。
杰罗德的家人是孤独的。杰罗德的父亲坐着轮椅，由于小儿子的去世变得越来越封闭，经常无故发脾气，看电视的时候专注得仿佛耳朵不存在；杰罗德的姐姐姐夫穿着自己设计却不被大众认可的衣服，自得其乐；杰罗德的朋友梅森则是个讲话前言不搭后语的电脑小子，总是穿着一件写有“bugger”的T恤衫。
转换的电影，里面就是有这样一群怪人，可以想象，他们中的任意一个都是在学校的小孩子中被排挤和嘲笑对象，他们特立独行，喃喃自语，讲的话没有人懂，做的事情不合逻辑，搜集古怪的东西，或者干脆封闭自我世界，在嘲讽和鄙夷中充耳不闻，或者唯唯诺诺，想尽力讨好他人却永远不得其法。但是，不可否认的是，他们是善良的一群，在他们种种古怪的姿态下，也有一颗追求爱的心灵。于是，我们看到杰罗德暴躁的发脾气后，在黑暗中说，如果你愿意可以握着我的手；莉莉被杰罗德甩掉了，自己一个人要搭公车回家的车站上，梅森骑着单车过来，磕磕巴巴地讲出你可以和我约会，在莉莉礼貌地拒绝后，他大声喊着“我是开玩笑的”骑车走远，可是他的慌乱和失望是故作镇静的言语无法掩饰的。
如果说“雨人”们的孤独症是先天的，在这部电影中则是一群后天的“雨人”，无论是涉世未深的孩子，渴求爱情的青年人，步调一致的中年夫妇，还是行将就木的老人，被孤独击中的他们无一幸免。